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miércoles, 5 de septiembre de 2012
miércoles, 29 de agosto de 2012
EJERCICIOS DE NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNCOS
ENLACE A LA WEBQUEST DE QUIMICA ORGÁNICA
ALCANOS 100CIA QUIMICA :
ALQUENOS 100CIA QUIMICA :
ALQUINOS
CICLICOS
ALCOHOLES
http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig1.htm
http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig2.htm
HALOGENUROS
http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro12.htm
http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro13.htm
ALDEHIDOS
http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig5.htm
http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig6.htm
CETONAS
http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig7.htm
http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig8.htm
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Estos
compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo
(carbonilo+hidroxilo). Con frecuencia se usan nombres históricos para los ácidos
carboxílicos: el ácido fórmico se aisló por primera vez de las hormigas del género
Formica. El ácido acético que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la
palabra acetum, “ácido”. El ácido propiónico da el aroma penetrante a algunos quesos
y el ácido butírico da el olor repulsivo de la mantequilla rancia.
El ácido fórmico se utiliza como conservador en la
industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en
curtiduría.
El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salícilico forma la aspirina.
Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y tienen
basta aplicación industrial, el ácido acético,
componente ácido principal del vinagre es
el mas utilizado en la industria; es utilizado como disolvente y en la
fabricación de plásticos, gomas, medicamentos y una gran variedad de
compuestos orgánicos. El ácido cítrico es el que proporciona la acidez a los cítricos y se usa ampliamente para acidular bebidas.
Podemos encontrar otros muchos ejemplos de la ocurrencia de estos ácidos en la
naturaleza. En adición, los derivados de los ácidos carboxílicos,
particularmente los ésteres y la amidas, están ampliamente distribuidos
naturalmente y son de gran importancia e interés debido a sus funciones y usos.
ALCOHOLES
Los alcoholes son
compuestos orgánicos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura.
Al
igual que los haluros de alquilo, los alcoholes también pueden clasificarse en primarios,
secundarios o terciarios, según el tipo de carbono al que se une el grupo hidroxilo.
Se trata de compuestos muy polares debido a la presencia del grupo hidroxilo.
Son compuestos orgánicos muy comunes: el metanol, por ejemplo, se emplea como
disolvente industrial y combustible en los coches de carreras.
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| Nomenclatura de Alcoholes |
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| Nomenclatura de Alcoholes |
El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en
los hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de la molécula.
En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos
de carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con mas de
12 son sólidos.
La solubilidad en
agua, se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol,
etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir de 4 o
mas átomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir, es decir, a mayor
peso molecular, menor solubilidad.
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| Clasificación de los Alcoholes |
Obtención de Alcoholes
Durante la destilación del petróleo se
recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta
C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la producción de
otros compuestos.
Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos de procesos de síntesis de otros compuestos orgánicos.
Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificación de lasgrasas naturales para la producción de jabón. La glicerina se usa extensamente en la preparación de cremas y productos cosméticos.
Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas o azúcares en agua, jugo de frutas dulces) se puede obtener una disolución de etanol hasta del 12% de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol técnicamente puro.
Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos de procesos de síntesis de otros compuestos orgánicos.
Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificación de lasgrasas naturales para la producción de jabón. La glicerina se usa extensamente en la preparación de cremas y productos cosméticos.
Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas o azúcares en agua, jugo de frutas dulces) se puede obtener una disolución de etanol hasta del 12% de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol técnicamente puro.
Los mostos, desechos de la destilación primaria para la
separación del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y
fenoles que pueden ser separados.
Del proceso de destilación seca de la madera para obtener carbón vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce también como alcohol de madera.
Del proceso de destilación seca de la madera para obtener carbón vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce también como alcohol de madera.
Los alcoholes primarios
saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy importantes en la
facturación de detergentes y
se obtienen de la hidrogenación de las grasas naturales.
domingo, 26 de agosto de 2012
Alquinos
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| Orbitales de Alquino |
Los
alquinos, también llamados acetilenos, son hidrocarburos que contienen un
triple enlace carbono-carbono. El propio etino (también llamado acetileno),
HC≡CH, que es el alquino más simple, alguna vez fue ampliamente usado en la
industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído, ácido
acético,cloruro de vinilo y otros productos en grandes cantidades, pero
ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se utiliza eteno
como materia prima. Sin embargo el acetileno se emplea todavía en la producción
de polímeros acrílicos, y se elabora industrialmente por descomposición a alta
temperatura (pirólisis) de metano. Este método no es de utilidad general en el
laboratorio.
Se
han aislado una gran cantidad de compuestos acetilénicos naturales en el reino
vegetal. Por ejemplo, el triino siguiente se aisló del cártamo, Carthamus
tinctorius, y evidentemente forma parte de las defensas químicas de la planta
contra la infección por nemátodos
Los
alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar
con muchos agentes.
En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como
componente mas abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante
parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias
explosivas.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes
metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el
sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se
descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original.
Sin embargo los derivados metáĺicos del cobre y la plata, se pueden manipular
de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables
y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.
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| 6-etil, 8-metil 3Nonino |
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| 8-etil, 9,9 dimetil 4-Decino |
lunes, 20 de agosto de 2012
ALQUENOS
Alquenos
Los alquenos, son
hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C=C.
Se denominan también
olefinas.
La fórmula general de un alqueno de cadena
abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace
adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha
fórmula.
Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (en español, Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) acordó seleccionar la cadena más larga, presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano, dada al alcanocorrespondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en la cadena se señala con un número, contado a partir del extremo de la cadena más cercano a él.
Cuando hay mas de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente.
Hidrogenación
Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor), pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado, permite iniciar la reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C).
Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos, partiendo de alquenos; lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.
Adición de halógenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reacción se conoce como halogenación por adicción para diferenciarla de la halogenación pura, que es por sustitución.
Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene sales inorgánicas tales como Cloruro de Sodio o Nitrato de sodio (NaCl, NaNO3), tanto el ión Cl- como el NO3- de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta participación de los aniones salinos no se produce en ausencia de halógenos.
Adición de haluros de hidrógeno
Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se produce la reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce como hidrohalogenación.
Adición de ácido sulfúrico
Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno, para producir un sulfato alquílico hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión de que el alqueno se ha disuleto.
Hidroxilación
La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilación (HO-OH). El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidróxicos o glicoles, productos de mucha utilización como disolventes, anti-congelantes y otras muchas aplicaciones. El peróxido de hidrógeno (por sí mismo) no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.
Oxidación
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fácilmente oxidados por el permanganato de potasio(KMnO4) o el trióxido de cromo (CrO3). Es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior. La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación.
Polimerización
Un polímero es una molécula de alto peso molecular, producto del enlace de muchas unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de formación de polímeros se conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se llama monómero.
Los alquenos son susceptibles a polimerizarse, bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno. El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica, como aisladores, botellas, juguetes etc. No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros mas complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla más.
Al igual que ocurre con otros compuestos
orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no
sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno,
o propenopor propileno.
martes, 14 de agosto de 2012
QUÍMICA ORGÁNICA. NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN
Historia de la Química Orgánica
La Química Orgánica, se
inicia a finales del siglo XVIII cuando se inició el aislamiento de sustancias
orgánicas de extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de
mención los estudios que el alemán Carl Scheele llevó a cabo entre los años
1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos compuestos orgánicos de fuentes
naturales.
En 1784, Lavoisier ideó un método, basado en la combustión de la materia orgánica, que permitía determinar los porcentajes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno que constituían los compuestos orgánicos.
En 1807, el químico sueco Berzelius denominó, con el nombre de compuestos orgánicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros químicos creyeron que tales compuestos poseían una fuerza vital y que, por tanto, sería imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos. La teoría de la fuerza vital fue declinando a medida que la aportación creciente de datos analíticos evidenciaba que las leyes químicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgánica eran también válidas para los compuestos orgánicos.
En 1784, Lavoisier ideó un método, basado en la combustión de la materia orgánica, que permitía determinar los porcentajes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno que constituían los compuestos orgánicos.
En 1807, el químico sueco Berzelius denominó, con el nombre de compuestos orgánicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros químicos creyeron que tales compuestos poseían una fuerza vital y que, por tanto, sería imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos. La teoría de la fuerza vital fue declinando a medida que la aportación creciente de datos analíticos evidenciaba que las leyes químicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgánica eran también válidas para los compuestos orgánicos.
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la
química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono
formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como
los "padres" de la química orgánica.
1675: Lémerg clasifica los
productos químicos naturales, según su origen en minerales,
vegetales
y animales
1784: Antoine
Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales
están formados básicamente por carbono e hidrógeno y, en menor proporción, nitrógeno,
oxígeno
y azufre
Orgánicos: los que proceden de
organismos vivos.
Inorgánicos: los que proceden de la
materia inanimada.
1828: Friedrich Wöhler sintetiza a partir de
sustancias inorgánicas y con técnicas normales de laboratorio, creó la
sustancia Urea,
la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente,
luego del oxalato de amonio.
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| Antoine Laurent de Lavoisier (1743 - 1794) |
Antoine-Laurent de Lavoisier (París, 26 de agosto de 1743 — 8 de mayo de 1794), químico francés, considerado el creador de la química moderna, junto a su esposa, la científica Marie-Anne Pierette Paulze, por sus estudios sobre la oxidación de los cuerpos, el fenómeno de la respiración animal, el análisis del aire, la Ley de conservación de la masa o Ley Lomonósov-Lavoisier y la calorimetría. Fue también filósofo y economista.
Se le considera el padre de la química moderna por sus detallados estudios, entre otros: el estudio del aire, el fenómeno de la respiración animal y su relación con los procesos de oxidación, análisis del agua, uso de la balanza para establecer relaciones cuantitativas en las reacciones químicas estableciendo su famosa Ley de conservación de la masa.
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| Jons Jacob Von Berzelius (1779 - 1848) |
Jöns Jacob von Berzelius
/jœns ˌjɑːkɔb bæɹˈseːliɵs/
(Östergötland, Suecia, 20 de agosto
de 1779
- Estocolmo,
17 de agosto
de 1848)
fue un químico sueco.
Trabajó a cabo la técnica moderna de la fórmula de notación química, y junto
con John Dalton, Antoine Lavoisier, y Robert Boyle, considerado el padre de la
química moderna.[1]
Comenzó su carrera como médico, pero sus investigaciones en la química y la
física eran de mayor importancia en el desarrollo de la asignatura. Logró mucho
en la vida más tarde como secretario de la Academia Sueca. Es conocido en
Suecia como el Padre de Química sueca.
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| Friedrich Wohler (1800 - 1882) |
Mientras estudiaba medicina en Heidelberg
se interesó por la química y se trasladó a Estocolmo
para estudiar con el químico sueco Berzelius. En 1836 fue profesor de
química en la Universidad de Gotinga.
Precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su
síntesis del compuesto orgánico denominado urea, que no fue el
primero que sintetizó ya que el primero fue el oxalato de amonio, no lo reveló
debido a que no sabía en ese entonces qué nombre llevaría, es por eso que lo
llamó el "Sólido blanco desconocido". Mediante su contribución se
demostró, en contra del pensamiento científico de la época, que un producto de
los procesos vitales se podía obtener en el laboratorio a partir de materia
inorgánica. También llevó a cabo investigaciones importantes sobre el ácido úrico
y el aceite de almendras amargas en colaboración con el químico alemán Justus
von Liebig.
Aisló además dos elementos químicos: el aluminio
y el berilio.
Descubrió el carburo de calcio y a partir de éste obtuvo el acetileno.
También desarrolló el método para preparar el fósforo que se sigue utilizando
hoy. En 1830
determinó que el elemento eritronio descubierto por Andrés Manuel del Río en México en 1801 y el vanadio
descubierto por Nils Gabriel Sefström en Suecia 30 años
después, eran el mismo.
Archibald Scott Couper ( 31 de marzo de 1831 - 11 de marzo
de 1892) fue un químico escocés
que propuso una nueva teoría de la estructura química y la vinculación.
Descubrió la tetravalencia del átomo de carbono,
la cual le permite enlazar con otros átomos de Carbono formando largas cadenas,
y que el orden de enlace de los átomos de una molécula puede determinarse a
partir de indicios químicos.
Couper era el único hijo sobreviviente de un rico
propietario de fábrica textil cerca de Glasgow. Estudió en las universidades de
Glasgow y Edimburgo y de forma intermitente en Alemania durante los años
1851-54. Se inició el estudio formal de la química en la Universidad de Berlín
en el otoño de 1854, a continuación, en 1856 entró en laboratorio privado
Charles Adolphe Wurtz en la Facultad de Medicina de París (actualmente la
Universidad de París V: René Descartes).
Couper publicó su "Nueva Teoría de Química" en
francés, en una forma condensada, el 14 de junio de 1858, a continuación, en
los documentos detallados de forma simultánea en francés[1]
y de Inglés en agosto de 1858. Couper idea de que los átomos de carbono pueden
unirse entre sí los siguientes regularidades de valencia fue independiente de
un documento de August Kekulé propone el mismo concepto.
(Kekulé ya había propuesto la tetravalencia de carbono en 1857.) Sin embargo, a
través de un malentendido con Wurtz, Kekulé papel apareció en primera
impresión, mayo 1858,[2]
y así Kekulé capturado la prioridad para el descubrimiento de la auto-conexión
de átomos de carbono. Cuando Couper airadamente ante Wurtz, Wurtz lo expulsó
del laboratorio.
En diciembre de 1858, Couper recibido una oferta de un
lectorado de la Universidad de Edimburgo. Sin embargo, la salud Couper comenzó
a declinar después de esta decepción. En mayo de 1859 sufrió una crisis
nerviosa, y entró en una institución como paciente privado. Lanzado en julio de
1859, casi inmediatamente sufrió una recaída - se dice que ha sido de una
insolación - y fue tratado de nuevo hasta noviembre de 1862. Pero su salud
estaba deteriorada, y no continuo con su profesio, el gasto de los últimos 30
años de su vida en el cuidado de su madre
Características de los compuestos orgánicos
• Combustibilidad. Los compuestos orgánicos generalmente son
combustibles. Los derivados del petróleo, carbón y gas natural -llamados
combustibles fósiles- arden, produciendo dióxido y monóxido de carbono, agua y
gran cantidad de energía.
• Conductividad. Debido a que el enlace entre sus moléculas es
covalente, las soluciones de los compuestos del carbono no se ionizan y, por
tanto, no conducen la corriente eléctrica.
• Densidad. Muchos compuestos orgánicos tienen menor densidad que
el agua, por lo que flotan sobre ella.
• Puntos de fusión y ebullición. Ambos son relativamente bajos.
• Solubilidad. Muchos compuestos orgánicos son insolubles en el
agua, pero solubles en disolventes no polares, como gasolina, benceno, éter o
tetracloruro de carbono y acetona.
• Enlaces. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces
covalentes con otros átomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros elementos
formando grandes cadenas de números ilimitados de átomos y, además, anillos de
diversas formas. Esto hace posible la existencia de millones de compuestos
orgánicos.
• Masa molecular. Las moléculas orgánicas son complejas debido a su alta
masa molecular. Es el caso de los plásticos, carbohidratos, ácidos nucleicos
(ADN), grasas, vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular de
una proteína oscila entre 12,000 y 100,000 urna, mientras que hay compuestos
inorgánicos —como por ejemplo el ácido sulfúrico— cuya masa molecular es de 98
urna.
• Isomería. Una característica de los compuestos orgánicos es que
dos o más compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero diferentes
propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico
tienen la misma fórmula molecular, pero el alcohol etílico es un líquido
presente en las bebidas alcohólicas y el éter dimetílico es un gas utilizado
como anestésico.
• Reactividad: las reacciones de los compuestos orgánicos suelen
ser er general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los
compuestos iónicos, que suelen ser sencillas y casi instantáneas.
Clasificación de los Compuestos Orgánicos
Los compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se denominan hidrocarburos.
Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:
- Hidrocarburos
alifáticos. (los que tienen como compuesto básico el metano CH4)
- Hidrocarburos
aromáticos. (los que tienen como compuesto básico el anillo
bencénico)
Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 3 clases
principales:
A su vez los aromáticos se pueden
dividir en:
·
Monocíclicos (con un solo anillo bencénico)
·
Policíclicos (con varios anillos bencénicos
enlazados)
En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.
Las reacciones típicas de la
familia ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que constituyen el grupo
funcional.
FAMILIA GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO
FAMILIA GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO
ALCANOS R R’’ CH3-CH2-CH2-CH3
ALQUENOS R C=C R’ CH3-CH=CH-CH3
ALQUINOS R - C ? C-R’ CH3-C
? C-CH3
ALCOHOLES R-OH CH3-CH2-OH
HALOGENUROS DE ALQUILO X = F, Cl, Br ó I R-X CH3-CH2-Br
ÉTERES R-O-R’ CH3-O-CH2-CH3
ALDEHIDOS R-CHO CH3-CH2-CHO
CETONAS R-CO-R’ CH3-CO-CH2-CH3
ÁCIDOS R-COOH CH3-CH2-COOH
ÉSTERES R-COOR’ CH3-CH2-COO-CH3
AMINAS R-NR’R’’R’’’ CH3-CH2-NH2
AMIDAS R-CONR’R’’ CH3-CH2CONHCH3
NITRILOS R-CN CH3-CH2-CN
NITRODERIVADOS R-NO2 CH3-CH2-NO2
Serie homóloga es una
serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor
constante.
En la familia de los
alcanos la unidad es (CH2)
ALCANOS
Los alcanos, o
hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. La
unión entre los átomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son
los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de
petróleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.
Número Prefijo
2 di
ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 deca
11 undeca
12 dodeca
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano
Estructura del Alcano
3etil-4metil Hexano
Radicales Alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Propiedades de los Alcanos
Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son:
Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:
2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.
Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.
Se pueden distinguir tres etapas:
a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.
b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.
c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.
Pirólisis o craqueo. Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de catalizadores.
En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por efectos del calor se denomina pirólisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina Craking.
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