Historia de la Química Orgánica
La Química Orgánica, se
inicia a finales del siglo XVIII cuando se inició el aislamiento de sustancias
orgánicas de extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de
mención los estudios que el alemán Carl Scheele llevó a cabo entre los años
1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos compuestos orgánicos de fuentes
naturales.
En 1784, Lavoisier ideó un método, basado en la combustión de la materia
orgánica, que permitía determinar los porcentajes de carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno que constituían los compuestos orgánicos.
En 1807, el químico sueco Berzelius denominó, con el nombre de compuestos
orgánicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia
viva. Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros químicos creyeron que tales
compuestos poseían una fuerza vital y que, por tanto, sería imposible
sintetizar un compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos. La teoría
de la fuerza vital fue declinando a medida que la aportación creciente de datos
analíticos evidenciaba que las leyes químicas que gobernaban el comportamiento
de la materia inorgánica eran también válidas para los compuestos orgánicos.
Orgánicos: los que proceden de
organismos vivos.
Inorgánicos: los que proceden de la
materia inanimada.
1828:
Friedrich Wöhler sintetiza a partir de
sustancias inorgánicas y con técnicas normales de laboratorio, creó la
sustancia
Urea,
la segunda
sustancia orgánica obtenida artificialmente,
luego del oxalato de amonio.
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| Antoine Laurent de Lavoisier (1743 - 1794) |
Se le considera el padre de la química moderna por sus detallados estudios, entre otros: el estudio del aire, el fenómeno de la respiración animal y su relación con los procesos de oxidación, análisis del agua, uso de la balanza para establecer relaciones cuantitativas en las reacciones químicas estableciendo su famosa
Ley de conservación de la masa.
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| Jons Jacob Von Berzelius (1779 - 1848) |
Jöns Jacob von Berzelius
/jœns ˌjɑːkɔb bæɹˈseːliɵs/
(
Östergötland,
Suecia,
20 de agosto
de
1779
-
Estocolmo,
17 de agosto
de
1848)
fue un
químico sueco.
Trabajó a cabo la técnica moderna de la fórmula de notación química, y junto
con John Dalton, Antoine Lavoisier, y Robert Boyle, considerado el padre de la
química moderna.
[1]
Comenzó su carrera como médico, pero sus investigaciones en la química y la
física eran de mayor importancia en el desarrollo de la asignatura. Logró mucho
en la vida más tarde como secretario de la Academia Sueca. Es conocido en
Suecia como el Padre de Química sueca.
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| Friedrich Wohler (1800 - 1882) |
Mientras estudiaba medicina en
Heidelberg
se interesó por la química y se trasladó a
Estocolmo
para estudiar con el químico sueco
Berzelius. En
1836 fue profesor de
química en la Universidad de Gotinga.
Precursor en el campo de la
química orgánica, Wöhler es famoso por su
síntesis del compuesto orgánico denominado
urea, que no fue el
primero que sintetizó ya que el primero fue el oxalato de amonio, no lo reveló
debido a que no sabía en ese entonces qué nombre llevaría, es por eso que lo
llamó el "Sólido blanco desconocido". Mediante su contribución se
demostró, en contra del pensamiento científico de la época, que un producto de
los procesos vitales se podía obtener en el laboratorio a partir de materia
inorgánica. También llevó a cabo investigaciones importantes sobre el
ácido úrico
y el aceite de almendras amargas en colaboración con el químico alemán Justus
von Liebig.
Archibald Scott Couper ( 31 de marzo de 1831 - 11 de marzo
de 1892) fue un
químico escocés
que propuso una nueva teoría de la estructura química y la vinculación.
Descubrió la tetravalencia del átomo de
carbono,
la cual le permite enlazar con otros átomos de Carbono formando largas cadenas,
y que el orden de enlace de los átomos de una molécula puede determinarse a
partir de indicios químicos.
Couper era el único hijo sobreviviente de un rico
propietario de fábrica textil cerca de Glasgow. Estudió en las universidades de
Glasgow y Edimburgo y de forma intermitente en Alemania durante los años
1851-54. Se inició el estudio formal de la química en la Universidad de Berlín
en el otoño de 1854, a continuación, en 1856 entró en laboratorio privado
Charles Adolphe Wurtz en la Facultad de Medicina de París (actualmente la
Universidad de París V: René Descartes).
Couper publicó su "Nueva Teoría de Química" en
francés, en una forma condensada, el 14 de junio de 1858, a continuación, en
los documentos detallados de forma simultánea en francés
[1]
y de Inglés en agosto de 1858. Couper idea de que los átomos de carbono pueden
unirse entre sí los siguientes regularidades de valencia fue independiente de
un documento de
August Kekulé propone el mismo concepto.
(Kekulé ya había propuesto la tetravalencia de carbono en 1857.) Sin embargo, a
través de un malentendido con Wurtz, Kekulé papel apareció en primera
impresión, mayo 1858,
[2]
y así Kekulé capturado la prioridad para el descubrimiento de la auto-conexión
de átomos de carbono. Cuando Couper airadamente ante Wurtz, Wurtz lo expulsó
del laboratorio.
En diciembre de 1858, Couper recibido una oferta de un
lectorado de la Universidad de Edimburgo. Sin embargo, la salud Couper comenzó
a declinar después de esta decepción. En mayo de 1859 sufrió una crisis
nerviosa, y entró en una institución como paciente privado. Lanzado en julio de
1859, casi inmediatamente sufrió una recaída - se dice que ha sido de una
insolación - y fue tratado de nuevo hasta noviembre de 1862. Pero su salud
estaba deteriorada, y no continuo con su profesio, el gasto de los últimos 30
años de su vida en el cuidado de su madre
Características de los compuestos orgánicos
• Combustibilidad. Los compuestos orgánicos generalmente son
combustibles. Los derivados del petróleo, carbón y gas natural -llamados
combustibles fósiles- arden, produciendo dióxido y monóxido de carbono, agua y
gran cantidad de energía.
• Conductividad. Debido a que el enlace entre sus moléculas es
covalente, las soluciones de los compuestos del carbono no se ionizan y, por
tanto, no conducen la corriente eléctrica.
• Densidad. Muchos compuestos orgánicos tienen menor densidad que
el agua, por lo que flotan sobre ella.
• Puntos de fusión y ebullición. Ambos son relativamente bajos.
• Solubilidad. Muchos compuestos orgánicos son insolubles en el
agua, pero solubles en disolventes no polares, como gasolina, benceno, éter o
tetracloruro de carbono y acetona.
• Enlaces. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces
covalentes con otros átomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros elementos
formando grandes cadenas de números ilimitados de átomos y, además, anillos de
diversas formas. Esto hace posible la existencia de millones de compuestos
orgánicos.
• Masa molecular. Las moléculas orgánicas son complejas debido a su alta
masa molecular. Es el caso de los plásticos, carbohidratos, ácidos nucleicos
(ADN), grasas, vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular de
una proteína oscila entre 12,000 y 100,000 urna, mientras que hay compuestos
inorgánicos —como por ejemplo el ácido sulfúrico— cuya masa molecular es de 98
urna.
• Isomería. Una característica de los compuestos orgánicos es que
dos o más compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero diferentes
propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico
tienen la misma fórmula molecular, pero el alcohol etílico es un líquido
presente en las bebidas alcohólicas y el éter dimetílico es un gas utilizado
como anestésico.
• Reactividad: las reacciones de los compuestos orgánicos suelen
ser er general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los
compuestos iónicos, que suelen ser sencillas y casi instantáneas.
Clasificación de los Compuestos Orgánicos
Los compuestos orgánicos que solo tienen
carbono e
hidrógeno en su composición se denominan
hidrocarburos.
Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente
pueden ser divididos en dos grandes grupos:
- Hidrocarburos
alifáticos. (los que tienen como compuesto básico el metano CH4)
- Hidrocarburos
aromáticos. (los que tienen como compuesto básico el anillo
bencénico)
Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 3 clases
principales:
·
Alcanos o parafínicos (
R-CH
3)
·
Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la
molécula)
A su vez los aromáticos se pueden
dividir en:
·
Monocíclicos (con un solo anillo bencénico)
·
Policíclicos (con varios anillos bencénicos
enlazados)
En Química Orgánica se
conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la
estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo
determina sus propiedades.
Las reacciones típicas de la
familia ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que constituyen el grupo
funcional.
FAMILIA GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO
ALCANOS R R’’ CH3-CH2-CH2-CH3
ALQUENOS R C=C R’ CH3-CH=CH-CH3
ALQUINOS R - C ? C-R’ CH3-C
? C-CH3
ALCOHOLES R-OH CH3-CH2-OH
HALOGENUROS DE ALQUILO X = F, Cl, Br ó I R-X CH3-CH2-Br
ÉTERES R-O-R’ CH3-O-CH2-CH3
ALDEHIDOS R-CHO CH3-CH2-CHO
CETONAS R-CO-R’ CH3-CO-CH2-CH3
ÁCIDOS R-COOH CH3-CH2-COOH
ÉSTERES R-COOR’ CH3-CH2-COO-CH3
AMINAS R-NR’R’’R’’’ CH3-CH2-NH2
AMIDAS R-CONR’R’’ CH3-CH2CONHCH3
NITRILOS R-CN CH3-CH2-CN
NITRODERIVADOS R-NO2 CH3-CH2-NO2
Serie homóloga es una
serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor
constante.
En la familia de los
alcanos la unidad es (CH2)
ALCANOS
Los alcanos, o
hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. La
unión entre los átomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son
los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de
petróleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.
Número Prefijo
2 di
ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 deca
11 undeca
12 dodeca
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano
Estructura del Alcano
3etil-4metil Hexano
Radicales Alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Nomenclatura y Formulación de Alcanos
3metil 5propil Octano
5 butil 4,7 dietil Decano
5 secbutil 5 secpropil 8 metil Nonano
5isobutil 4isopropil 6 propil decano
Propiedades de los Alcanos
Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son:
Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:
2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.
Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.
Se pueden distinguir tres etapas:
a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.
b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.
c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.
Pirólisis o craqueo. Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de catalizadores.
En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por efectos del calor se denomina pirólisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina Craking.
