QUÍMICA ORGÁNICA. NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN

Historia de la Química Orgánica

La Química Orgánica, se inicia a finales del siglo XVIII cuando se inició el aislamiento de sustancias orgánicas de extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de mención los estudios que el alemán Carl Scheele llevó a cabo entre los años 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos compuestos orgánicos de fuentes naturales.

En 1784, Lavoisier ideó un método, basado en la combustión de la materia orgánica, que permitía determinar los porcentajes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno que constituían los compuestos orgánicos.

En 1807, el químico sueco Berzelius denominó, con el nombre de compuestos orgánicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros químicos creyeron que tales compuestos poseían una fuerza vital y que, por tanto, sería imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos. La teoría de la fuerza vital fue declinando a medida que la aportación creciente de datos analíticos evidenciaba que las leyes químicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgánica eran también válidas para los compuestos orgánicos.

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.

1675: Lémerg clasifica los productos químicos naturales, según su origen en minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales están formados básicamente por carbono e hidrógeno y, en menor proporción, nitrógeno, oxígeno y azufre

1807: Jöns Jacob Berzelius clasifica los productos químicos en:

Orgánicos: los que proceden de organismos vivos.

Inorgánicos: los que proceden de la materia inanimada.

1828: Friedrich Wöhler sintetiza a partir de sustancias inorgánicas y con técnicas normales de laboratorio, creó la sustancia Urea, la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

 La Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica

Antoine Laurent de Lavoisier (1743 - 1794)

Antoine-Laurent de Lavoisier (París, 26 de agosto de 1743 — 8 de mayo de 1794), químico francés, considerado el creador de la química moderna, junto a su esposa, la científica Marie-Anne Pierette Paulze, por sus estudios sobre la oxidación de los cuerpos, el fenómeno de la respiración animal, el análisis del aire, la Ley de conservación de la masa o Ley Lomonósov-Lavoisier y la calorimetría. Fue también filósofo y economista.

Se le considera el padre de la química moderna por sus detallados estudios, entre otros: el estudio del aire, el fenómeno de la respiración animal y su relación con los procesos de oxidación, análisis del agua, uso de la balanza para establecer relaciones cuantitativas en las reacciones químicas estableciendo su famosa Ley de conservación de la masa.

Jons Jacob Von Berzelius (1779 - 1848)

Jöns Jacob von Berzelius /jœns ˌjɑːkɔb bæɹˈseːliɵs/ (Östergötland, Suecia, 20 de agosto de 1779 - Estocolmo, 17 de agosto de 1848) fue un químico sueco. Trabajó a cabo la técnica moderna de la fórmula de notación química, y junto con John Dalton, Antoine Lavoisier, y Robert Boyle, considerado el padre de la química moderna.[1] Comenzó su carrera como médico, pero sus investigaciones en la química y la física eran de mayor importancia en el desarrollo de la asignatura. Logró mucho en la vida más tarde como secretario de la Academia Sueca. Es conocido en Suecia como el Padre de Química sueca.

Friedrich Wohler (1800 - 1882)

 Friedrich Wöhler, pedagogo y químico alemán, nació en Eschersheim (hoy parte de Fráncfort sobre el Main) el 31 de julio de 1800 y murió en Gotinga el 23 de septiembre de 1882.

Mientras estudiaba medicina en Heidelberg se interesó por la química y se trasladó a Estocolmo para estudiar con el químico sueco Berzelius. En 1836 fue profesor de química en la Universidad de Gotinga.

Precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto orgánico denominado urea, que no fue el primero que sintetizó ya que el primero fue el oxalato de amonio, no lo reveló debido a que no sabía en ese entonces qué nombre llevaría, es por eso que lo llamó el "Sólido blanco desconocido". Mediante su contribución se demostró, en contra del pensamiento científico de la época, que un producto de los procesos vitales se podía obtener en el laboratorio a partir de materia inorgánica. También llevó a cabo investigaciones importantes sobre el ácido úrico y el aceite de almendras amargas en colaboración con el químico alemán Justus von Liebig.

Aisló además dos elementos químicos: el aluminio y el berilio. Descubrió el carburo de calcio y a partir de éste obtuvo el acetileno. También desarrolló el método para preparar el fósforo que se sigue utilizando hoy. En 1830 determinó que el elemento eritronio descubierto por Andrés Manuel del Río en México en 1801 y el vanadio descubierto por Nils Gabriel Sefström en Suecia 30 años después, eran el mismo.

Escribió varios libros de texto de química orgánica e inorgánica.

Archibald Scott Couper ( 31 de marzo de 1831 - 11 de marzo de 1892) fue un químico escocés que propuso una nueva teoría de la estructura química y la vinculación. Descubrió la tetravalencia del átomo de carbono, la cual le permite enlazar con otros átomos de Carbono formando largas cadenas, y que el orden de enlace de los átomos de una molécula puede determinarse a partir de indicios químicos.

Couper era el único hijo sobreviviente de un rico propietario de fábrica textil cerca de Glasgow. Estudió en las universidades de Glasgow y Edimburgo y de forma intermitente en Alemania durante los años 1851-54. Se inició el estudio formal de la química en la Universidad de Berlín en el otoño de 1854, a continuación, en 1856 entró en laboratorio privado Charles Adolphe Wurtz en la Facultad de Medicina de París (actualmente la Universidad de París V: René Descartes).

Couper publicó su "Nueva Teoría de Química" en francés, en una forma condensada, el 14 de junio de 1858, a continuación, en los documentos detallados de forma simultánea en francés[1] y de Inglés en agosto de 1858. Couper idea de que los átomos de carbono pueden unirse entre sí los siguientes regularidades de valencia fue independiente de un documento de August Kekulé propone el mismo concepto. (Kekulé ya había propuesto la tetravalencia de carbono en 1857.) Sin embargo, a través de un malentendido con Wurtz, Kekulé papel apareció en primera impresión, mayo 1858,[2] y así Kekulé capturado la prioridad para el descubrimiento de la auto-conexión de átomos de carbono. Cuando Couper airadamente ante Wurtz, Wurtz lo expulsó del laboratorio.

En diciembre de 1858, Couper recibido una oferta de un lectorado de la Universidad de Edimburgo. Sin embargo, la salud Couper comenzó a declinar después de esta decepción. En mayo de 1859 sufrió una crisis nerviosa, y entró en una institución como paciente privado. Lanzado en julio de 1859, casi inmediatamente sufrió una recaída - se dice que ha sido de una insolación - y fue tratado de nuevo hasta noviembre de 1862. Pero su salud estaba deteriorada, y no continuo con su profesio, el gasto de los últimos 30 años de su vida en el cuidado de su madre

Características de los compuestos orgánicos

• Combustibilidad. Los compuestos orgánicos generalmente son combustibles. Los derivados del petróleo, carbón y gas natural -llamados combustibles fósiles- arden, produciendo dióxido y monóxido de carbono, agua y gran cantidad de energía.

• Conductividad. Debido a que el enlace entre sus moléculas es covalente, las soluciones de los compuestos del carbono no se ionizan y, por tanto, no conducen la corriente eléctrica.

• Densidad. Muchos compuestos orgánicos tienen menor densidad que el agua, por lo que flotan sobre ella.

• Puntos de fusión y ebullición. Ambos son relativamente bajos.

• Solubilidad. Muchos compuestos orgánicos son insolubles en el agua, pero solubles en disolventes no polares, como gasolina, benceno, éter o tetracloruro de carbono y acetona.

• Enlaces. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces covalentes con otros átomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros elementos formando grandes cadenas de números ilimitados de átomos y, además, anillos de diversas formas. Esto hace posible la existencia de millones de compuestos orgánicos.

• Masa molecular. Las moléculas orgánicas son complejas debido a su alta masa molecular. Es el caso de los plásticos, carbohidratos, ácidos nucleicos (ADN), grasas, vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular de una proteína oscila entre 12,000 y 100,000 urna, mientras que hay compuestos inorgánicos —como por ejemplo el ácido sulfúrico— cuya masa molecular es de 98 urna.

• Isomería. Una característica de los compuestos orgánicos es que dos o más compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico tienen la misma fórmula molecular, pero el alcohol etílico es un líquido presente en las bebidas alcohólicas y el éter dimetílico es un gas utilizado como anestésico.

• Reactividad: las reacciones de los compuestos orgánicos suelen ser er general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos iónicos, que suelen ser sencillas y casi instantáneas.

Clasificación de los Compuestos Orgánicos

Los compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se denominan hidrocarburos. Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:

1. Hidrocarburos alifáticos. (los que tienen como compuesto básico el metano CH₄)
2. Hidrocarburos aromáticos. (los que tienen como compuesto básico el anillo bencénico) 

Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales:

·         Alcanos o parafínicos (R-CH₃)

·         Alquenos u olefínicos  (R-CH=CH-R)

·         Alquinos o acetilénicos  (R-C ≡ C-R)

·         Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molécula)

A su vez los aromáticos se pueden dividir en:

·         Monocíclicos (con un solo anillo bencénico)

·         Policíclicos (con varios anillos bencénicos enlazados)

En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.

Las reacciones típicas de la familia ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que constituyen el grupo funcional.

FAMILIA GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO

ALCANOS R R’’                    CH3-CH2-CH2-CH3

ALQUENOS R C=C R’             CH3-CH=CH-CH3

ALQUINOS R - C ? C-R’          CH3-C ? C-CH3

ALCOHOLES R-OH                  CH3-CH2-OH

HALOGENUROS DE ALQUILO X = F, Cl, Br ó I R-X CH3-CH2-Br

ÉTERES R-O-R’                     CH3-O-CH2-CH3

ALDEHIDOS R-CHO               CH3-CH2-CHO

CETONAS R-CO-R’                CH3-CO-CH2-CH3

ÁCIDOS R-COOH                   CH3-CH2-COOH

ÉSTERES R-COOR’               CH3-CH2-COO-CH3

AMINAS R-NR’R’’R’’’           CH3-CH2-NH2

AMIDAS R-CONR’R’’          CH3-CH2CONHCH3

NITRILOS R-CN                    CH3-CH2-CN

NITRODERIVADOS R-NO2  CH3-CH2-NO2

Serie homóloga es una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante.

En la familia de los alcanos la unidad es (CH2)

ALCANOS

Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. La unión entre los átomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petróleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.

Número                                Prefijo

2                                          di ó bi

3                                          tri

4                                          tetra

5                                          penta

6                                          hexa

7                                          hepta

8                                          octa

9                                          nona

10                                        deca

11                                        undeca

12                                                     dodeca

                                                   CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3  Hexano

Estructura del Alcano

3etil-4metil Hexano

Radicales Alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

Nomenclatura y Formulación de  Alcanos

                                               3metil 5propil Octano

                                           5 butil 4,7 dietil Decano

                                            5 secbutil 5 secpropil 8 metil Nonano

                                         5isobutil 4isopropil 6 propil decano

Propiedades de los Alcanos

Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son:

Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:

2C₄H₁₀+ 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O + 2,640 kj/mol.

Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.

Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.

Se pueden distinguir tres etapas:

a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.

b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.

c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.

Pirólisis o craqueo. Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de catalizadores.

En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por efectos del calor se denomina pirólisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina Craking.