ALQUENOS

Alquenos

Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C=C.

Se denominan también olefinas.

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es C_nH_2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.

Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (en español, Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) acordó seleccionar la cadena más larga, presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano, dada al alcanocorrespondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en la cadena se señala con un número, contado a partir del extremo de la cadena más cercano a él.

Cuando hay mas de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente.

Por ejemplo: CH₂=CH₂ Eteno (Etileno); CH₃CH=CH₂ (Propeno o Propileno)

Hidrogenación

Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor), pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado, permite iniciar la reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C).

Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos, partiendo de alquenos; lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.

Adición de halógenos

Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reacción se conoce como halogenación por adicción para diferenciarla de la halogenación pura, que es por sustitución.

Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene sales inorgánicas tales como Cloruro de Sodio o Nitrato de sodio (NaCl, NaNO₃), tanto el ión Cl^- como el NO₃^- de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta participación de los aniones salinos no se produce en ausencia de halógenos.

Adición de haluros de hidrógeno

Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se produce la reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce como hidrohalogenación.

Adición de ácido sulfúrico

Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno, para producir un sulfato alquílico hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión de que el alqueno se ha disuleto.

Hidroxilación

La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilación (HO-OH). El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidróxicos o glicoles, productos de mucha utilización como disolventes, anti-congelantes y otras muchas aplicaciones. El peróxido de hidrógeno (por sí mismo) no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.

Oxidación

En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fácilmente oxidados por el permanganato de potasio(KMnO₄) o el trióxido de cromo (CrO₃). Es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior. La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación.

Polimerización

Un polímero es una molécula de alto peso molecular, producto del enlace de muchas unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de formación de polímeros se conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se llama monómero.

Los alquenos son susceptibles a polimerizarse, bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.

Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno. El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica, como aisladores, botellas, juguetes etc. No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros mas complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla más.

Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propenopor propileno.